ciao Peppe2582, avendo scritto che vuoi far eseguire automaticamente un file.exe deduco che tu stia vivendo su un ambiente Window$ (qui e' un vizio quello di non specificare l'os eh eh eh)... Questa tua vaga seppur utile affermazione mi ha quindi spinto nell'atto di ricerca per soddisfare (almeno parte) delle tue necessita', innanzitutto per far eseguire programmi o comandi ogni X tempo che desideri, senza sbattere troppo la cabeza ti consiglio di usare il miticissimissimo

CRON: (http://www.kalab.com/freeware/cron/cron.htm)

E' ottimo per automatizzare processi da eseguire in archi di tempo scelti dall'utonto.

Per quanto riguarda il resto, qua comincia la complicatezza della domanda-offerta (scusa ma sto studiando economia), allora se vuoi fare un programma che clicchi pulsanti ok e inserisca password in apposite caselle tutto cio' e' molto male.
Se hai la possibilita' di configurare il programma stesso con la password salvata evitando che ti chieda cose tipo: CIAO, TI VA DI COLLEGARTI OGGI? sarebbe molto piu' semplice...

EH, CI VOGLIONO I PROTOCOLLI, AH, I SOCKET, AH LE PIPE, AH LA COMUNICAZIONE, AH MEMORIA CONDIVISAAAAAAA AIUTO!

per quanto riguarda quindi la seconda parte, cerca di essere un attimino piu' chiaro sul programma che vorresti far eseguire, cosa fa, a cosa serve ecc ecc...